- To historia opowiedziana z punktu widzenia piosenkarki o jej chłopaku rockarze i dziewczynie, którą znał w liceum, która odrzuciła go, ponieważ był deskorolką, a ona snobem. Pięć lat później Sk8er Boi jest sławny, a dziewczyna, która go odrzuciła, wiedzie nudne, niespełnione życie, przeżuwając czas, kiedy był w niej.
- Piosenka jest metaforą dwojga ludzi, którzy raczej nie będą razem, podczas gdy w rzeczywistości powinni być parą. Chociaż ich wygląd zewnętrzny jest inny, mają wszystko, czego potrzeba, aby być świetnym zespołem, ale ponieważ dziewczyna była zbyt płytka, aby zobaczyć, co było w środku punka, przegapiła świetnego faceta. Ta piosenka udowadnia, że należy spojrzeć poza wygląd zewnętrzny i poznać osobę, zanim ją osądzimy.
Janelle - Louisville, KY - Większość piosenek Avril z tej epoki dotyczyła rzeczywistych sytuacji zaczerpniętych z jej osobistych doświadczeń. W tej piosence widać, że Sk8er Boi to w rzeczywistości sama Avril, a ona jedynie zamieniła płeć, aby ukryć fakt, że doświadczenie Sk8er Boi należy do niej.
Wizerunek Sk8er bez wątpienia należy do Avril iz pewnością podbiła MTV. Jest również prawdopodobne, że w Napanee w Ontario był chłopiec, który otrzymał popularne muzyczne przypomnienie, że przegapił swoją szansę z szeroko pożądaną supergwiazdą - Avril. - Była to jedna z piosenek, które Avril napisała z The Matrix, trio autorów piosenek, które pracowało również nad „Complicated”, „I'm With You” i dwoma innymi utworami na albumie. Matrix zaczął pisać piosenki dla innych artystów w 1999 roku, kiedy ich menedżer poprosił ich o napisanie jednej dla australijskiego zespołu i zdali sobie sprawę, że to świetny sposób na zarabianie na życie. Po Avril zaczęli pisać hity dla Jasona Mraz, Liz Phair i Rihanny.
- Lavigne wykonała to podczas rozdania nagród Grammy w 2003 roku, gdzie była nominowana do pięciu nagród, w tym dla Najlepszego Nowego Artysty, ale żadnej nie zdobyła. Ona i jej zespół nosili smokingi na pokaz, gdzie obserwowali, jak Norah Jones wygrywa prawie każdą nagrodę, o którą Avril się ubiegała.
- W rodzinnym mieście Lavigne, Napanee, Ontario, zakazano jazdy na deskorolce w swoim śródmieściu.
- Był to drugi singiel Lavigne, który osiągnął szczyt listy przebojów w USA w listopadzie 2002 roku, trzy miesiące po tym, jak „Complicated” wspiął się na drugie miejsce. Jej trzeci singiel „I'm With You” trafił na 4. miejsce i pomógł albumowi sprzedać się w ponad 6 milionach egzemplarzy w Ameryce, tuż przed tym, jak zaczęło się pobieranie cyfrowe.
- Ta piosenka pomogła ukształtować wizerunek Avril, który był przyziemną chłopczycą z wyjątkowym wyczuciem mody. Avril rzeczywiście spędzała czas z tłumem deskorolkarzy w młodości i chociaż nigdy nie była materiałem na X Games, poradziła sobie na desce (w swoim teledysku do „Complicated” można ją zobaczyć na deskorolce).
Zaproponowała alternatywę dla dziewczęcych gwiazd popu, takich jak Britney Spears i Christina Aguilera, które wyraźnie były produktami działów marketingu. Jaka część wyglądu Avril została stworzona przez jej opiekunów, była przedmiotem debaty, a debata ta szalała w Internecie, który wciąż był rodzącym się medium w 2002 roku. Jej zwolennicy podziwiali jej autentyczność i kopiowali jej wygląd, który w tym czasie był krawatem i dużo bransoletek. Gdy dorosła, jej wygląd i dźwięk dojrzał, ale pozostała szalenie popularna na długo po okresie Sk8er Girl. - W 2003 roku Paramount Pictures podążyło za tym trendem i kupiło prawa do historii Sk8er Boy, aby zostać zaadaptowanym na film fabularny. Koncepcja została albo porzucona, albo umieszczona w piekle rozwoju, ponieważ film nigdy nie został ukończony.
Alec Thorp - Yorktown Heights, Nowy Jork - W teledysku do jej piosenki „Rock N Roll” z 2013 roku Avril nawiązuje do tej piosenki, kiedy mówi komuś przez telefon: „O ile bardziej oczywiste mogę to uczynić? On był chłopcem, ona dziewczynką...
