- Ta piosenka, duet z Alison Krauss, opowiada o mężczyźnie i kobiecie, którzy byli małżeństwem; poszedł na wojnę, a kiedy wrócił, była z innym mężczyzną. Zabija się, zapija się na śmierć, zostawiając notatkę, by powiedzieć, że nadal ją kocha. W następnym wersecie kobieta opłakuje jego stratę. Uważa, że to jej wina i też się zabija, zapijając się na śmierć, trzymając jego zdjęcie.
Melissa - Edmonton, Kanada - Ta akustyczna ballada została piosenką roku 2005 CMA.
- Na altówce w utworze zagrała również Alison Krauss.
- Piosenka została napisana przez Billa Andersona i Jona Randalla i została zainspirowana trudnym czasem, przez który przechodził Randall, w tym rozwodem z gwiazdą country Lorrie Morgan. Anderson opowiedział AOL The Boot historię stojącą za piosenką: „Jon Randall i ja napisaliśmy tę piosenkę razem. Jon przechodził wtedy dość ciężkie czasy. Wziął rozwód i stracił kontrakt na pisanie i kontrakt płytowy w ciągu zaledwie jednego lub dwóch dni od siebie. Poszedł do domu przyjaciela i rozbił się na kilka tygodni. Kiedy postanowił wytrzeźwieć, wrócić i ponownie dołączyć do żywych, przeprosił przyjaciela. Powiedział: „Człowieku, przepraszam za sposób, w jaki zachowywałem się przez ostatnie kilka tygodni”. A jego przyjaciel powiedział do niego: „W porządku Jon, kilka razy w życiu przyłożyłem butelkę do głowy i pociągnąłem za spust”. Więc kiedy Jon przyszedł na sesję pisania, miał to świeżo na myśli.
„Poszedłem na sesję pisania z pomysłem napisania piosenki zatytułowanej „Midnight Cigarette”. Zasadniczo okazało się, że jest to pierwsza linijka „Whisky Lullaby”: „Zgasiła go jak palący się koniec papierosa o północy”. Właśnie o tym chciałem napisać całą piosenkę. Jonowi spodobała się ta linijka, więc zapisaliśmy ją, a potem powiedział: „Tu jest linijka: „Przyłożył sobie butelkę do głowy i pociągnął za spust”. Powiedziałem: „No cóż, zapomnijmy o papierosie o północy”. Człowieku, masz tam idealny pomysł na piosenkę. I to po prostu płynęło [stamtąd]”. - Paisley rozmawiał o piosence w 2013 roku z Tygodnik Rozrywka : „To anielska, upiorna ballada bluegrass, naprawdę tragedia, i myślę, że kiedy dotrę do nieba, jeśli anioły nie brzmią jak Alison Krauss, zostaliśmy oszukani.
Co ciekawe, nigdy nie spodziewano się, że będzie singlem. I to jest dobry przykład tego, jak powoli rozwijałem się o strefę komfortu, jak ucieczka z „I'm Gonna Miss Her” i „Celebrity” – piosenki, które po prostu nie były tym, czego można by się spodziewać po gościu, który to zrobił Kto potrzebuje zdjęć ' - Podczas rozmowy kwalifikacyjnej zawartej w Nashville Songwriter: The Inside Stories za największymi przebojami muzyki country Jake'a Browna, Anderson powiedział, że on i Jon Randall napisali tę piosenkę w 2000 roku jako coś do zaśpiewania przez jedną osobę. Dodał jednak, że „ludzie nie ustawiali się w kolejce na ulicy, szukając piosenek do picia o podwójnym samobójstwie, więc przez pięć lat leżały one na półce”.
Dixie Chicks byli pierwszym zespołem, w którym piosenka została wstrzymana, ale w międzyczasie ich kariera eksplodowała. Wtedy Brad Paisley usłyszał melodię i zauważył jej potencjał jako duetu. Anderson wspominał: „Brad zadzwonił do mnie pewnego dnia przez telefon i powiedział: „Słuchałem tej „Whiskey Lullaby”, co byś pomyślał, gdybym przyprowadził dziewczynę, żeby zaśpiewała w drugiej zwrotce? A ja powiedziałem: „Nigdy o tym nie myślałem. Kogo masz na myśli? A on powiedział: „Cóż, myślę, że tylko dwie osoby mogą to zrobić, a ja chciałbym mieć jedną z nich: Alison Krauss lub Dolly Parton”. Powiedziałem mu: „Cóż, nie musisz prosić mnie o pozwolenie, bo kocham ich obu!”. Więc następną rzeczą, jaką wiedziałem, były wszystkie kontrakty z Alison i wszystko ułożyło się na swoim miejscu.
