- Lewis napisał tę piosenkę ze swoim perkusistą Billem Gibsonem i klawiszowcem Seanem Hopperem. Piosenka naśmiewa się z czystego wizerunku grupy, ponieważ zamiast robić sobie tatuaże, zapuszczać włosy i źle się zachowywać, zespół dorastał, gdy odnosił większe sukcesy, co było naturalne, biorąc pod uwagę, że mieli wtedy około 30 lat i bardziej troszczą się o siebie niż cieszą się urokami sławy. Problem z wizerunkiem stał się jednak problemem, ponieważ zespół był postrzegany jako ikona konserwatywnych, zwłaszcza po poruszających występach ' The Star Spangled Banner ' na meczu gwiazd Major League Baseball All-Star w 1987 roku i na początku nagrania z koncertu, które wydali. Nazywanie się Yuppie nie pasowało Lewisowi, którego matka była artystką, a ojciec perkusistą jazzowym. Lewis jeździł autostopem przez Europę po ukończeniu szkoły średniej i po drodze palił dużo trawki. Jako część sceny muzycznej San Francisco brali udział w wielu nielegalnych działaniach, ale nigdy nie byli wielcy na scenie imprezowej. Lewis powiedział: „Wszyscy myślą, że jestem chłopakiem z sąsiedztwa, ponieważ wyglądam jak chłopak z sąsiedztwa. Ale spójrz na moich rodziców i spójrz skąd pochodzę. Jestem dzieciakiem beatników.
- Członkowie drużyny piłkarskiej San Francisco 49ers, w tym Dwight Clark, Joe Montana i Ronnie Lott, zaśpiewali tę rolę pod koniec po tym, jak Lewis powiedział: „Powiedz im chłopcom”. Jak na sportowców, wykonali całkiem niezłą robotę śpiewając „Tu, tam i wszędzie, biodro, biodro, więc hip, żeby być kwadratowym”. Huey Lewis & the News pochodzą z San Francisco i przyjaźnili się z piłkarzami. Ich drogi krzyżowały się podczas różnych funkcji obywatelskich i imprez charytatywnych. Na Sporty okładka albumu, zobacz, czy uda Ci się dostrzec Dwighta Clarka, który robi swój słynny haczyk.
- Ta piosenka odgrywa rolę w książce i filmie amerykański psycho , gdzie na krótko przed zabiciem Paula Allena Patrick Bateman robi mały monolog o Huey Lewis & the News i mówi: „Myślę, że ich niekwestionowanym arcydziełem jest „Hip to Be Square”, piosenka tak chwytliwa, że większość ludzi prawdopodobnie nie słucha do tekstów. Ale powinni, ponieważ nie chodzi tylko o przyjemności konformizmu i ważność trendów, to także osobista deklaracja o samym zespole”.
Pierwsze tłoczenia ścieżki dźwiękowej filmu zawierały piosenkę, która najwyraźniej nigdy nie była negocjowana. Kiedy Lewis się o tym dowiedział, odmówił udzielenia zgody i około 100 000 kopii albumu zostało wycofanych i zniszczonych. Według ówczesnego menedżera zespołu, Boba Browna, Lewis nawet nie widział filmu, a jego sprzeciw dotyczył bezczelnego umieszczenia jego piosenki na albumie bez jego zgody. „Myślę, że to, co próbują zrobić, to zdobyć sobie rozgłos” – powiedział Brown. - Jak więc słowo „kwadrat” stało się określeniem kogoś, kto nie jest zgodny z aktualnymi trendami lub modą? Termin pochodzi z afroamerykańskiego slangu i jest aktualny od lat 40. XX wieku. Według Słownik współczesnych zwrotów i baśni Brewera istnieje kilka sugestii dotyczących jego pochodzenia, z których żadna nie jest szczególnie przekonująca. Jednym z możliwych wyjaśnień, które podaje książka, jest to, że termin ten pochodzi od gestu wykonywanego przez muzyka jazzowego i dyrygenta, który wybija regularny rytm, ręki opisującej kwadratową figurę w powietrzu.
- Teledysk wyreżyserował zespół Kevina Godleya i Lola Creme, którzy nakręcili niektóre z najbardziej innowacyjnych teledysków lat 80., w tym „Rockit” Herbiego Hancocka i „Every Breath You Take” The Police. W klipie „Hip to Be Square” uzyskali charakterystyczny wygląd dzięki użyciu aparatu medycznego – takiego, jakiego używają lekarze, aby zajrzeć do wnętrza ludzkiego ciała. Kazali zespołowi wykonać tę piosenkę kilka razy kilka stóp od kamery i wykonali ciężką pracę w postprodukcji – zespół to pokochał, ponieważ było to dla nich takie łatwe. Powstały film zawierał kąty wcześniej niewidziane w MTV, w tym jeden z punktu widzenia pałeczek. Został nominowany do nagrody za najlepszy teledysk eksperymentalny podczas rozdania nagród Video Music Awards w 1987 roku.
- Zespół nie przemyślał tytułów swoich albumów. Dziobowy! ma swoją nazwę, ponieważ lubią golfa i ponieważ jest to ich czwarty album.
- W 2013 roku Huey Lewis zrobił parodia tej piosenki amerykański psycho scena z Weirdem Al Yankovic w roli Paula Allena i Lewisem w roli Patricka Batemana. Zamiast dyskutować o piosence, Lewis opowiada o filmie, o tym, jak „działa jako ponury egzamin na męską próżność, przy jednoczesnym zachowaniu prawdziwych emocji gatunku”. Kiedy Lewis morduje Ala toporem, deklaruje: „Spróbuj teraz parodiować jedną z moich piosenek, ty głupi draniu”. Al zrobił parodię piosenki Huey Lewis & News „I Want A New Drug” zatytułowanej „I Want A New Duck”.
